Cynanchum acutum L. subsp. sibiricum bitkisindeki sekonder metabolitlerin izolasyonu, yapılarının aydınlatılması ve antiproliferatif aktivitelerinin incelenmesi
Tez Türü Yüksek Lisans
Ülke Türkiye
Üniversite Gaziosmanpaşa Üniversitesi
Enstitü Fen Bilimleri Enstitüsü
Anabilim Dalı Kimya Ana Bilim Dalı
Tez Onay Yılı 2017
Öğrenci Adı ve Soyadı İlyas YILDIZ
Tez Danışmanı PROF. DR. RAMAZAN ERENLER
Türkçe Özet Bu çalışmada Cynanchum acutum L. subsp. sibiricum bitkisindeki antikanser etkiye sahip bileşiklerin biyoaktivite yönlendirmeli izolasyonu amaçlanmıştır. Bu amaçla, bitkinin toprak üstü kısmı hekzan (Ekst-1), diklormetan (Ekst-2), metanol (Ekst-3) ve kaynar su ile ekstrakte edildi. Su ekstraktı tekrar etil asetat ile ekstraksiyona tabi tutuldu (Ekst-4). Etil asetat ekstraktı (Ekst-4) HeLa (İnsan rahim kanser hücresi) kanser hücre hatlarına karşı en aktif olduğu belirlendi ve izolasyon çalışmaları etil asetat ekstraktı üzerinden gerçekleştirildi. Kromatografik yöntemlerle (kolon kromatografisi, HPLC) bir yeni (5) ve beş tane bilinen bileşik olmak üzere toplam altı bileşik izole edildi. İzole edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle (1D, 2D NMR, LC-TOF/MS) belirlendi. Kaemferol-3-O-β-ramnopiranoz (1), kuersetin-3-O-β-ksiloz (2), kaemferol-3-O-β-glukopiranoz (3), kuersetin-3-O-β-glukopiranoz (4), kaemferol-3-O-β-ksilopiranozil-(1-2)-β-ramnopiranozit (5) (yeni bileşik), ve kamferol-3-O-β-neohesperidoz (6) bileşikleri izole edildi. İzole edilen bileşiklerin HeLa kanser hücre hatlarına karşı antiptoliferatif etkileri belirlendi ve kaemferol-3-O-β-ramnopiranoz (1) bileşiğinin aktivitesinin en yüksek olduğu gözlendi.
İlgilizce Özet The aim of this study was bio-assay guided isolation and identification of secondary metabolites from Cynanchum acutum L. subsp. sibiricum and investigation of their ant proliferative activities. Aerial parts of plant material were extracted with hexane (ext-1), dichloromethane (ext-2), methanol (ext-3) and hot water. The water extract partitioned between ethyl acetate and water. Ethyl acetate phase was concentrated (ext-4). Ext-4 was found to have most activity against HeLa (human uterus carcinoma) cell lines. Therefore, isolation of bioactive compounds was executed on this extract. A new compound, kaempferol-3-O-β-xylopyranosyl-(1-2)-β-rhamnopyranoside (5) along with five known compounds, kaempferol-3-O-β-rhamnopyranoside (1), quercetin-3-O-β-xyloside (2), kaempferol-3-O-β-glucoside (3), quercetin-3-O-β-glucoside (4), kaempferol-3-O-β-neohesperidoside (6) were isolated from the water-soluble ethyl acetate extract of aerial parts of Cynanchum acutum L. subsp. sibiricum (Willd.) Rech. f. by chromatographic techniques (Column chromatography and HPLC). The structures were elucidated by spectroscopic techniques, basically 1D-NMR, 2D-NMR and LC-TOF/MS. Antiproliferative effects of isolated compounds were determined by HeLa (human uterus carcinoma) cell lines. Kaempferol-3-O-β-rhamnopyranoside (1) was revealed the most activity among them against HeLa cell lines.

Paylaş